忍城攻めでは、石田三成を大将、長束正家を副将に佐竹義重や宇都宮国綱、結城晴朝などの上野・下野の諸将や真田昌幸を先鋒に押し立てて攻め寄せた。しかし、城方も城主成田氏長の正室を中心によく防備し、また湿地の多い地形に三成も戦略をなくし、膠着状態となった。岩槻城を抜いた徳川勢の後詰もあったが、戦況は全く変わらなかった。そこで、湿地が多いことを逆手に取り、水攻めを決行することとなった（一説には、秀吉が繰り広げたパフォーマンスの一環とも言われている。）。しかし、天候がよすぎて水が干上がり気味だった上に、火矢対策で城方がどんどん水を城に引き入れていたため失敗に終わり、最終的には城方が偶然堤防を切ったことによる出水で三成勢以下が大損害を蒙るという最悪の結末となった。（ただし、この話の出典は江戸期以降の軍記物であり、信憑性はない）この件により、三成は後年「戦下手」というレッテルを貼られてしまったが、三成の戦略が特に拙かったということもなく、運やツキがあまりにも三成に向いていなかったとも言える。忍城攻めは7月に入っても続いた。
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6月に入ると、小田原を囲む豊臣軍主力の中に乱暴狼藉を働く者や逃散が頻発するようになる（「家忠日記」）。包囲中、戦らしい戦と言えば、太田氏房が蒲生勢に夜襲をかけたのが後北条側唯一の攻勢であり、囲む方は、井伊直政が蓑曲輪に夜襲を仕掛けた作戦と、6月25日夜半に捨曲輪を巡る攻防があったぐらいであった（それ以外は、互いの陣から鉄砲を射掛けるぐらいのものであったという）。さらに、包囲中の5月27日には堀秀政が陣没するなど、優勢とはいえ暗いムードが漂い始めた。一方の後北条側でも外部との連絡が不通になり、士気の低下は避けられなくなった。